انواع هیدروکربن ها

بعضی از ترکیبات آلی ، فقط شامل دو عنصر هیدروژن و کربن هستند و بنابراین به عنوان ‘هیدروکربن’ (Hydrocabons) شناخته می‌شوند.

تقسیم‌بندی هیدروکربن ها 

بسته به ساختمان ، هیدروکربن ها به دو دسته اصلی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می‌شوند. هیدروکربنهای آلیفاتیک خود به گروههای وسیع‌تری تقسیم می‌شوند: آلکانها ، آلکنها ، آلکینها و ترکیبات حلقوی مشابه(سیکلوآلکانها و غیره).

آلکان ها 

ساده ترین عضو خانواده آلکانها و در واقع ، یکی از ساده ترین ترکیبات آلی ، متان CH4 است. تمام آنچه که در مورد CH4 وجود دارد، می‌توان با اختلافات کمی در مورد سایر آلکانها نیز بکاربرد.

ساختمان متان 

در متان ، هر یک از چهار اتم هیدروژن بوسیله یک پیوند کووالانسی به اتم کربن متصلند که این عمل ، با به اشتراک یک زوج الکترون انجام می‌شود. هنگامی که کربن به چهار اتم دیگر متصل شود، اوربیتالهای پیوندی (اوربیتالهای SP3 که از همپوشانی یک اوربیتال S و سه اوربیتال P تشکیل می‌شوند) به گوشه های یک چهار وجهی هدایت می‌شوند.

این آرایش چهار وجهی ، آرایشی است که اجازه می‌دهد اوربیتالها تا حد امکان از یکدیگر فاصله بگیرند. برای اینکه هر کدام از این اوبیتالها بتوانند به نحو موثری با اوربیتال کروی ۵ اتم هیدروژن همپوشانی نمایند و بنابراین قویترین پیوند را بوجود آورند، هسته هر کدام از هیدروژنها ، بایستی در گوشه این چهار وجهی قرار بگیرد.

منبع متان 

متان ، محصولی متلاشی شدن ناهوازی (بدون هوا) گیاهان یعنی شکستن بعضی از مولکولهای خیلی پیچجیده می باشد. همچنین تشکیل دهنده قسمت اعظم (حدود ۷۹%) گاز طبیعی است. متان ، گاز آتشگیر خطرناک معادن زغال سنگ و به صورت جبابهای گاز از سطح مرداب‌ها خارج می‌شود.

آلکن ها 

آلکنها ، دسته وسیعی از هیدروکربن ها را شامل می‌شوند که به هیدروکربنهای غیر اشباع (Unsaturated) موسومند. تعداد هیدروژنهای این ترکیبات ، کمتر از آلکانهای هم کربن می‌باشد. آلکنها ممکن است یک یا چند پیوند دو گانه مجزا و دور از هم و یا مزدوج داشته باشند.

ساختمان و پیوند دو گانه کربن- کربن در آلکنها 

اتیلن ، کوچکترن عضو خانواده آلکنها و به فرمول C2H4 می‌باشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد. بررسی ساختمان اتیلن به طریقه کوانتوم مکانیکی نشان داده است که کربن ، برای اینکه در ساختمان اتیلن شرکت نماید، لازم است که با استفاده از اوربیتالهای ۲S و دو اوربیتال ۲P خود ، سه اوربیتال هیبریدی یکسان بوجود آورد که این اوربیتالهای هیبریدی در یک سطح قرار می‌گیرند بنحوی که اتم کربن در مرکز یک مثلث قرار گرفته و زوایای بین اوربیتالهای هیبریدی ۱۲۰ درجه تخمین زده شده است.

هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن SP2 را در کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد می‌شود که در آن ، هر اتم کربن ، در سه پیوند سیگما شرکت دارد. برای رسیدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومین اوربیتال ۲P اتمهای کربن همپوشانی کرده، پیوند ایجاد کنند. این پیوند که از همپوشانی اوربیتالهای P کرین ایجاد می‌شود، از نظر شکل و انرژی با پیوند سیگما متفاوت می شود و به پیوند π موسوم است که از دو قسمت تشکیل شده است.

یک ابر الکترونی در بالای سطح مولکول و ابر الکترونی دیگر در پایین سطح قرار می‌گیرد. وقتی این ساختمان میتواند ایجاد شود که تمام اتمهای شرکت کننده در ساختمان اتیلن ، در یک سطح قرار بگیرند. پس مولکول اتیلن لازم است یک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتیلن بوسیله روشهای طیف‌سنجی و پراش الکترونی مورد تائید قرار گرفته است.

آلکین ها 

هرگاه ترکیب آلی ، حاوی پیوند سه‌گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می‌شود. استیلن با فرمول C2H2 کوچکترین عضو این خانواده می‌باشد و به همین دلیل ، آلکنها را ترکیبات استیلنی یا استیلن‌های استخلاف دار می‌گویند. برای اینکه دو اتم و دو اتم هیدروژن به هم وصل شوند و مولکول کاملی تولید نمایند، لازم است که کربنها با هیبرید SP و از طریق پیوند سه‌گانه (یک پیوند سیگما و دو تا پیوند π) به یکدیگر وصل شوند: H−C≡C−H

تقسیم بندی استیلنها 

• استیلن‌های حقیقی یا انتهایی (terminal acetylenes):

به ترکیباتی از این گروه اطلاق می‌شود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن SP در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متیل استیلن) ، یک استیلن حقیقی است. به همین ترتیب فنیل استیلن و ترسیوبوتیل استیلن از استیلن های حقیقی می‌باشند.

• استیلن های داخلی (Internal acetylenes):

هرگاه پیوند سه‌گانه کربن به کربن در جایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهای با هیبرید SP به استخلاف متصل باشند، استیلن را داخلی می‌نامند. مثل دی‌متیل استیلن ، دی فنیل استیلن، دی ترسیوبوتیل استیلن.

ساختمان استیلن 

اتین یا استیلن ، کوچکترین عضو خانواده بزرگ آلکینها می‌باشد. به طریق کوانتوم مکانیکی ، اگر بخواهیم با دو اتم کربن و دو اتم هیدروژن ، مولکولی را ایجاد کینم، لازم است که کربنها با یک پیوند سه‌گانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد چنین مولکولی ، اتمهای کربن باید هیبرید SP داشته باشند. یکی از این اوربیتالهای هیبریدی به کربن و دیگری به هیدروژن متصل و اوربیتالهای Py و Pz نیز دو پیوند π را ایجاد کنند.

با شناختی که از دو پیوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هیدروژن آلکنها داریم، انتظار داریم که طول پیوند سه‌گانه کربن- کربن و کربن- هیدروژن در استیلنها کوتاه باشد. طول پیوند سه گانه کربن- کربن ۱,۲۰انگستروم و کربن به هیدروژن ۱,۰۶ انگستروم اندازه گیری شده است.

انواع هیدروکربن‌ها

آلکان ‌ها

هیدرو کربن‌هایی هستند که در آن‌ها هر اتم کربن با چهار اتم دیگر پیوند دارد به همین دلیل سیر شده هستند و به آن‌ها گاهی اوقات پارافین (یعنی ماده‌ای که میلی به واکنش ندارد) هم می‌گویند.

برای نام‌گذاری آن‌ها از دستور زیر استفاده می‌کنیم:

تعداد اتم‌های کربن (به عدد یونانی) + پسوند (آن)

آلکن ‌ها

یک پیوند دوگانه کربن – کربن (C=C) دارند. سیر نشده هستند (می‌توانند هیدروژن بگیرند و سیر شوند)

برای نام‌گذاری آن‌ها از دستور زیر استفاده می‌کنیم:

تعداد اتم‌های کربن (به عدد یونانی) + پسوند (ان)

آلکین‌ها

یک پیوند سه گانه کربن – کربن دارد .

برای نام‌گذاری آن‌ها از دستور زیر استفاده می‌کنیم:

تعداد اتم‌های کربن (به عدد یونانی) + پسوند (این)

سیکلو آلکان‌ ها

دستور نام‌گذاری: سیکلو + نام آلکان

سیکلوآلکن‌ها

دستور نام‌گذاری: سیکلو + نام آلکن

هیدروکربن‌های آروماتیک

بنزن، تولوئن، زایلن و نفتالین از این خانواده هستند.

هیدروکربنهای دارای کلرفلوئر برم و ید(هالوژنها) باهیدروکربنهای نفتی تفاوت دارند چراکه اکثر انها براحتی طی اکسیداسیون شیمیایی یا فعالیت باکتریایی تجزیه نمی گردند.مشابه فلزات الاینده های پایدار بوده واضافات دائمی در محیط زیست دریایی هستند.برخلاف فلزات بیشتر انها ساخته دست انسان بوده وبصودژرت طبیعی وجود ندارندو درضمن در رسوبات وبدن جانوران مجتمع میشوند.اکثریت بزرگی از انها حاوی کلر هستند وتحت عنوان هیدروکربنهای کلردارشناخته می شوند.

● ترکیبات باوزن مولکولی کم

هیدروکربنهای هالوژن دار شامل محدوده وسیعی از ترکیبات هستند.هیدروکربن های با وزن مولکولی کم خصوصتا متان توسط جلبکهای دریایی واحتمالا بوسیله تعداد کمی از بیمهرگان ساخته شده و معمولا حاوی کار برم یا ندرتا ید می باشند.بنابراین شاید افزایش غلظت این ترکیبات ناشی از منابع طبیعی و نه نتیجه فعالیتهای انسانی باشد.

حتی هیدرو کربنهای هالوژن دار فرار با وزن مولکولی کم درمقادیر بسیار زیاد ساخته شده و تقریبا تمامی این تولیدات به محیط زیست راه میابند.گروه دیگری از هیدروکربن های هالوژن دار با وزن مولکولی پایین فرئونها یا کلرو فلورکربنها هستند.این ترکیبات شدیدا پایدار غیر قابل اشتعال یا سمی وبا تولید ارزان میباشند.انها اساسا به عنوان سردکننده در یخچالها و دستگاههای خنک کننده هوا به میان امدهاند اما بعدها در مقیاس وسیع بصورت محرکهای آئروسل و در فومهای پلاستیکی بکار گرفته شدند.

برخی از هیدروکربن های هالوژنه با وزن مولکولی پایین بخصوص س ف س ها عامل تخریب لایه ازن در بالای اتمسفر هستند.تاسال ۱۹۸۶ تولید جهانی س ف س ها به بیش از یک میلیون تن در سال رسید امادر نشست بین المللی سال بعد براساس پروتکل مونترال قرار شد که کاربرد س ف س ها تا سال ۱۹۹۶ به نصف تقلیل یافته و تا سال ۲۰۰۰ تمامی انها کنار گذاشته شود.در حقیقت تولید جهانی س ف س ها بین سالهای ۱۹۸۸ و ۱۹۹۲_ ۴۰ درصد کاهش یافته واتحادیه اروپا و ایالات متحده امریکا تولید واستفاده از انها را تا پایان سال ۱۹۹۵ متوقف نمودند.

هیدروکربن های هالوژنه با وزن مولکولی پایین به عنوان یک تهدید جدی در دریا بشمار نمی روند اما اکثر انها شامل تتراکلرید کربن کلروفورم تری کلرو اتان همانند س ف س ها در حال کنار گذاشتن میباشند.

هیدروکربن های مولکولی کلر دار با وزن مولکولی بیشتر موضوعی مورد توجه خاص میباشند چرا که برخلاف ترکیبات سبک به اکوسیستمهای دریایی راه یافته ودر بافتهای حیوانی خصوصا در بافتهای چربی تجمع می یابند.این هیدروکربن های کلردار در برگیرنده چندین گروه از افت کشها و بی فنیلهای پلی کلرینه می باشند.

کاربردهایی که منحصر به ایجاد آفت کشها و اکثر ترکیبات پ س ب شدند توضیع گسترده انان در محیط زیست را به دنبال داشت.اما منبع اصلی پراکندگی الودگی آفت کشی استفاده کشاورزی انان است.انتقال هوایی مهمترین مسیر انها برای رسیدن به دریاست.

هیدروکربن های کلردار با وزن مولکولی کم فرار هستند. تمام آفت کشهای کلردار آلی فرار اند وخصوصا در مناطق گرمسیر که همچنان در مقادیر زیادی استفاده میشوند شرایط اب و هوایی برای آزاد سازی انها به اتمسفر مناسب است.و صریعا در حضور بخار اب به جو راه می یابند.

در برخی از اعمال کشاورزی پاشیدن هوایی آفت کشها مطلوب و مدنظر است.

● اسپری هوایی.

در مناطق پرورش میوه و سبزیجات کالیفرنیا جایی که استفاده زیادی از آفت کش ها میشود تخمین زده شده که ۵۰ درصد از افت کشهای ناشی از هواپیمای اسپری محصول هرگز به زمین نرسیده و با تشکیل آئروسل ها و مانند انها مسافت های زیادی را طی می کنند.

● کشت و زرع در مناطق خشک.

احتمال دارد که مناطق بایر باکمک سیستم ابیاری تحت کشت قرار بگیرند اما خاک خشک با ذخیره فراوان از آفت کشها جذب شده توسط طوفانهای خاک انتقال می یابند.

انتقال هوایی موجب گسترش همه جانبه آفت کشهای کلردار آلی می گردد. د د ت یک ترکیب ساخته دست بشر بوده و بطور طبیعی یافت نمی شود و تنها از سال ۱۹۴۰ مورد استفاده فرار گرفته است. با این حال طی ۲۰ سال د د ت وبقایای ان به کل بیوسفر نفوذ کرده اند. حتی در پنگوئن های امپراتور در قطب جنوب چند هزار کیلومتر دورتر از مکانهای استفاده از د د ت مقادیر قابل ردیابی از این ترکیب یافت می شود.

هیدروکربن های کلردار کاملا غیر محلول در اب با یک غلظت اشباع کمتر از پ پ ب هستند اما در چربی ها حل شده و شدیدا بر روی ذرات و قطعات جذب می گردند بنابراین توزیع انها در دریا یک نواخت نیست.

لایه سطحی دریا یک فیلم باضخامت متفاوت از چند میکرومتر تا یک میلی متر است.مطالعه این منطقه بسیار مشکل است و هم چنان توجهی به ان نمی شود اما معلوم شده دارای اسید های چرب استتر کیبات الی کلر دار به دلیل حلالیت درچربیاحتمالا در این ناحیه تجمع می یابند.در حالی که باید در مقدار کلی زیاد نباشند غنا وپر باری فیلم سطحی از ترکیبات آلی کلردار اهمیت زیادی برای موجودات زنده سطح زی یا پرندگانی مانند مرغ طوفان که چربی را از سطح دریا جدا می کنند خواهند داشت.از انجا که سطح دریا جایگاه تبادل با اتمسفر است ترکیبات آلی کلردار توسط قطرات آئروسل به هوا انتقال می یابند.

در جایی که توده های آب با ویژگی های فیزیکی و شیمیایی متفاوت با هم برخورد می کنند یک جبهه شکل می گیرد جبهه های اقیانوسی و ساحل مواد شناور مانند نفت سطحی را جمع می کنند.جبه ها دارای تولید گسترده ای بوده و تعداد زیادی از ماهیان پرندگان و پستانداران دریایی را بسوی خود جلب می کنند که در نتیجه رژیم غذایی پر بار از ترکیبات آلی کلردار دریافت می کنند.یک مقدار قابل ملاحظه از ترکیبات آلی کلردار برسی ذرات مطلق یا روی میروارگانیسم ها است.

این مسئله مشکلاتی رابرای آنالیز فراهم می کند چرا که جدا از مشکل تشخیص هیدروکربن های هالوژن دار مختلف تصمیم گیری در مورد اینکه چه موادی در داخل موجودات و چه موادی به سطح خارجی انها جذب شده اند دشوار است.مورد اول روی موجودات اثری می گذارد در حالی که مورد دوم نمی تواند اما از نظر بیولوژیک برای موجودات تغذیه کننده از ارگانیسم های آلوده در دسترس خواهد بود.

هیدروکربن های کلردار جذب شده بر روی قطعات و ذرات غیر آلی در نهایت به بستر دریا حل شده و به عنوان یک جایگاه برای این ترکیبات عمل می کنند. با این حال قطعات معلق یا دوباره معلق شده اگر دارای اندازه یا دانسیته مناسب باشند توسط حیوانات فیلتر کننده هضم شده و هیدروکربن های کلردار طی این مسیر وارد زنجیره های غذایی می گردند.

هیدروکربن های هالوژن دار به ویژه د د ت و مشتقات ان در تمام موجودات زنده ودر همه محیطهای زیست وجود دارند و مقدار قابل ملاحظه ای از کل ترکیبات هالوژن دار در دریا در بدن موجودات زنده دریایی است و به چرخش در داخل شبکه های غذایی ادامه خواهند داد.

● تاثیر سوء هیدروکربن های کلردار

کاربرد زیاد آفت کشها وبیش از حد د د ت عواقب بدی برای محیط زیست در پی دارد مثال هایی از وقوع چنین عواقب بدی:

۱- ماهیان مرده در مناطق اطراف خروجی یک کارخانه دانمارکی تولید کننده آفت کش .

۲- درهای در کالیفرنیا که یکی از غنی ترین مناطق کشاورزی در مورد سبزیجات سالادی است . رودخانه ای که دره را شستشو می دهد به دلیل اینکه یک مانع شنی دهانه ان را مسدود می کند در تابستان جریان نمی یابد طی فصل بارانی رودخانه از سدی عبور کرده به داخل خلیج جاری می شود گر چه این خلیج به اقیانوس آرام راه دارد جریان چرخشی بی قاعده گستردهای داشته و هرگونه آلودگی برای مدت زمانی در ان باقی می ماند طی فصول بارانی رودخانه طقیان نموده و مناطق وسیعی از زمین های کشاورزی را می پوشاند .

در سال ۱۹۶۹ زمانی که رودخانه سد شنی را در هم شکسته و مقدار زیادی از خاک را به داخل خلیج وارد کرده وبه همراه سیلاب بقایای آفت کش به داخل خلیج حمل گشت.این واقعه با مرگ و میر استثنایی تعداد زیادی پرنده دریایی درمان های بعد ادامه یافت که همه انها دارای کبدهایی باغلظت هایی بسیار بالااز بقایای د د ت بودند.

تولید هیدروکربن ها

روش تولید به صورت کلی بدین شکل است که پس از جداکردن نمک ها و اسید ها از نفت خام از چاه در آمده ،هیدروکربن های باقی مانده را پالایش می کنند. عمل پالایش با تقطیر جزء به جزء نفت خام انجام می شود .
هیدروکربون های پارافینی سبک قسمت اعظم گازهای طبیعی و برش های سبک حاصل از تقطیر مواد نفتی را تشکیل می دهند که در بیشتر اوقات می توان آنها را بوسیله عمل تفکیک از سایر مواد جدا نمود.
تولید هیدروکربون های پارافینی سنگین ( روغن ها یا پارافین های با وزن مولکولی زیاد ) به عنوان یک ماده فرعی به شمار می آید و به علت پایین بودن عدد اکتان هیدروکربن های C10 به بالا نمی توان از آنها به عنوان بنزین استفاده نمود ، اما در مقابل به علت طویل بودن زنجیر ه هیدروکربونی ، اهمیت زیادی در سنتز دترجنت ها دارا می باشند .
روش های غیر نفتی نیز در تولید هیدروکربن ها به کار می روند. یکی ازاین روش ها ، فیشرتراپ است . در این روش ، ابتدا گاز سنتز را از زغال سنگ بدست آورده و سپس تحت فشار معمولی به کمک کاتالیزور های مخلوط ، مانند اکسید آهن کبالت در دمای ۲۷۰ – ۲۵۰ درجه سانتی گراد ، هیدرو کربون های مایع  بدست می آیند .