هیدروکربن ها

هیدروکربن ها و کاربرد آنها

در شیمی آلی ترکیبات آلی که فقط شامل دو عنصر هیدروژن و کربن می باشند را هیدروکربن می نامند. هیدروکربن ها را به دو گروه اصلی یعنی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می کنند. هیدروکربن هاي آلیفاتیک ( زنجیري ) خود به چند خانواده : آلکانها ، آکینها و سیکلوآلکانها و… تقسیم می شوند.

خواص فیزیکی هیدروکربن آلکان

واحد ساختار این ترکیب غیر یونی ، مولکول است، چه جامد باشد، چه مایع و چه گاز. به علت اینکه مولکول متان بسیار متقارن است، قطبیتهاي انفرادي پیوندهاي کربن هیدروژن ، یکدیگر را خنثی می کنند، در نتیجه کل مولکول غیر قطبی است.

نیروهاي جاذبه موجود میان این مولکولها غیر قطبی، به نیروهاي واندروالسی محدود می شوند؛ این نیروهاي جاذبه ، در مورد این مولکولهاي کوچک ، باید در مقایه با نیروهاي قدرتمند موجود بین مثلا یونهاي سدیم و کلرید ضعیف باشند.

بنابراین ، از اینکه به آسانی می توان بوسیله انرژي گرمایی ، بر این نیروهاي جاذبه فایق آمد،بطوري که ذوب شدن و جوشیدن در دماي پایین صورت بگیرد، تعجب نخواهیم کرد:دماي ذوب در 183- درجه سانتی گراد و دماي جوش در 161,5- درجه سانتی گراد قرار دارد.

(این مقادیر را با مقادیر مربوط در مورد سدیم کلرید:یعنی دماي ذوب 801 درجه سانتی گراد و دماي جوش 1413درجه سانتی گراد مقایسه کنید.)در نتیجه ، هیدروکربن متان در دماهاي معمولی یک گاز است.

منبع صنعتی هیدروکربن آلکان

منبع صنعتی آلکانها،  نفت و گاز طبیعی همراه آن است.ترکیبهاي آلی پیچیده که روزگاري سیستمهاي زنده گیاهان و جانوران را تشکیل می دادند،در اثر فضارهاي زمین شناختی ، طی میلیونها سال ، به مخلوطی از آلکانها که از نظر اندازه ، شامل یک کربن تا 30 تا 40 کربن هستند، تبدیل شده اند.

سیکلوآلکانها نیز که در صنعت نفت به نفتنها شهرت دارند و به ویژه در نفت کالیفرنیا فراوان یافت می شوند،همراه با آلکانها بوجود آمده اند. سوخت فسیلی دیگر ، یعنی زغال سنگ ، منبع بالقوه دیگر آلکانهاست.

روشهایی براي تبدیل زغال سنگ از راه هیدروژن دار کردن به بنزین و سوخت کوره و همچنین تبدیل به گاز سنتز به منظور جبران کمبود گاز طبیعی ابداع شده است.متان با فرمول مولکولی ₄CH  ساده ترین عضو خانواده آلکانها و همچنین یکی از ساده ترین ترکیبهاي آلی هیدروکربن است یک گاز گلخانه اي است و به عنوان سوخت بکار  میرود. متان ساده ترین آلکان است. ماده اصلی گاز طبیعی است از تجزیه مواد گیاهی در نواحی مردابی تشکیل می شود.

این گاز به خاطر توانایی جذب گرما به مقدار فراوان اثر گلخانه اي بیشتري نسبت به کربن دي اکسید دارد.اما به این خاطر که مقدار آن در هواکره کمتر از کربن دي اکسید است، کربن دي اکسید را عامل اصلی اثر گلخانه اي می دانیم.یکی از تلاش هایی که پیرامون کنترل گرم شدن زمین می شود، تلاش براي تبدیل متان حاصل از فاضلاب ها یا مرداب ها به گاز کربن دي اکسید است. گاز متان سبب آماس و باد کردن و  یا ترکیدن اجساد مرده میشود. در شرایط استاندارد دما و فشار این گاز بی بو و بی رنگ و نافذتر و سبک تر از هوا است

هیدروکربن آلکن

آلکنها ، دسته بزرگی از هیدروکربن ها را شامل می شوند که به هیدروکربنهاي غیر اشباع (unsaturated) موسومند. تعداد هیدروژنهاي این ترکیبات ، کمتر از آلکنهاي هم کربن است. آلکنها ممکن است یک یا چند پیوند دوگانه مجزا و دور از هم و یا مزدوج داشته باشند.

اتیلن 

اتیلن کوچکترین عضو خانوده آلکنها و به فرمول ₄C₂H  میباشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان هم کربن (اتان) دارد.

پروپن 

پروپن به فرمول ₆C₃H ، دومین عضو خانواده آلکنها می باشد که سه اتم کربن با 6 اتم هیدروژن به هم متصل شده اند.

بوتن 

بوتن به فرمول ₈C₄H عضو بعدي این خانوده است که براي آن ، چند نوع آرایش می توان در نظر گرفت که در آنها ، چهار اتم کربن با هشت اتم هیدروژن طوري قرار بگیرند که قانون اکتت رعایت شده باشد.

خواص فیزیکی هیدروکربن آلکن

بطور کلی ، خواص فیزیکی هیدروکربن آلکنها مشابه آلکانهاست.آلکنها در حلالهاي غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دي کلرو متان محلول ولی در آب نامحلول می باشند و سبکتر از آب نیز می باشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش می یابد.

بجز آلکنهاي کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازاي افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتی گراد افزایش می یابد.همانند آلکانها ، شاخه دار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش می شود.آلکنها اندکی قطبی تر از آلکانها هستند این قطبیت اندك در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیري گروهها ایجاد می گردد وقتی روي آلکنها ، گروههاي القایی با قدرت بیشتر قرار می گیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش می یابد.

آلکینها 

هرگاه ترکیب آلی حاوي پیوند سه گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می شود.استیلن با فرمول ₂C₂H کوچکترین عضو این خانوده می باشد و به همین دلیل آلکینها را ترکیبات استیلنی یا استیلن هاي استخلاف دار می گویند.

خواص فیزیکی هیدروکربن آلکین

خواص فیزیکی آلکینها ، مشابه آلکنهاي هم کربن است.آلکینها ، ترکیباتی با قطبیت کمتر می باشند که در حلالهاي با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن ، بنزن و اترها بخوبی حل می شوند ، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر هیدروکربن ها سبکتر از آب هستند.بررسی و مقایسه نقطه ذوب و جوش این مواد نشان می دهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش می یابد و با شاخه دار شدن کاهش می یابد.

کاربرد هیدروکربن ها در زندگی

پس از آب ، نفت فراوان ترین مایع در بخش هاي بالایی پوسته زمین است .نفت یک منبع غنی از مواد شیمیایی است. حدود 87% هر بشکه نفت براي سوزاندن و 13% براي ساخت بکار می رود. بی توجهی در مصرف نفت باعث ورود مقادیر زیادي هیدروکربن ₂Co  در هوا و آلودگی هوا می شود. به زغال سنگ ، نفت خام و گاز طبیعی ، سوخت هاي فسیلی می گویند .سوخت هاي فسیلی منابعی تجدید ناپذیرند زیرا تشکیل آنها بسیار آهسته است و سرانجام روزي تمام خواهد شد.

  پالایش نفت خام و هیدروکربن 

نفتی که از چاه بیرون آورده می شود نفت خام نام دارد . پس از جداکردن نمک ها و اسید ها ،هیدروکربن هاي باقی مانده را پالایش می کنند .عمل پالایش با تقطیر جزء به جزء نفت خام انجام می شود .در آغاز نفت خام را در کوره تا ْC 400 گرم می کنند سپس آن را با پمپ به پائین برج تقطیر که بیش از 30 متر ارتفاع دارد می فرستند .

مولکول هاي کوچکتر و سبکتر و زود جوش تر به سوي بالا ستون تقطیر می روند و مولکول ها یسنگین تر و دیر جوش تر به سمت پائین برج می روند ؛ برش گازي نفت شامل ترکیبهایی با نقطه جوش پائین است. مولکول هاي این گازها از 1 تا 4 اتم کربن دارند . برش هاي مایع نفت که شامل بنزین ، نفت و روغن هاي سنگین تر هستند شامل مولکول هاي 5 تا 20 کربن هستند . برش جامد و روغنی که حتی در دماهاي بالا بخار نمی شوند مولکول هایی با بیش از 20 اتم کربن هستند.

سوختن هیدروکربن ها

انرژي نورانی و گرمایی + آب + گازکربن دي اکسید = گاز اکسیژن + هیدروژن

معادله بالا ، سوختن کامل یک هیدروکربن را نشان می دهد . انرژي آزاد شده را می توان بر حسب kJ/mol بیان کرد. اگر مقدار اکسیژن کافی نباشد ، سوختن ناقص خواهد بود .در سوختن ناقص ، افزون بر کربن د یاکسید آب ، مقداري کربن مونوکسید (Co) نیز تشکیل می شود و در صورتی که اکسیژن باز هم کمتر شود ، مقداري دوده به عنوان فرآورده هاي مرغی تولید می شود .

هیدروکربن هاي هالوژن دار

هیدروکربن هاي داراي کلرفلوئور برم و ید (هالوژنها) با هیدروکربن هاي نفتی تفاوت دارند چراکه اکثر انها براحتی طی اکسیداسیون شیمیایی یا فعالیت باکتریایی تجزیه نمیگردند. مشابه فلزات الاینده هاي پایدار بوده واضافات دائمی در محیط زیست دریایی هستند.برخلاف فلزات بیشتر انها ساخته دست انسان بوده وبصودژرت طبیعی وجود ندارند و درضمن در رسوبات وبدن جانوران مجتمع میشوند.اکثریت بزرگی از انها حاوي کلر هستند وتحت عنوان هیدروکربن هاي کلردارشناخته می شوند. هیدروکربنهاي هالوژن دار شامل محدوده وسیعی از ترکیبات هستند.

هیدروکربنهاي با وزن مولکولی کم خصوصا متان توسط جلبکهاي دریایی واحتمالا بوسیله تعداد کمی از بی مهرگان ساخته شده و معمولا حاوي کار برم یا ندرتا ید می باشند.بنابراین شاید افزایش غلظت این ترکیبات ناشی از منابع طبیعی و نه نتیجه فعالیتهاي انسانی باشد. حتی هیدرو کربنهاي هالوژن دار فرار با وزن مولکولی کم درمقادیر بسیار زیاد ساخته شده و تقریبا تمامی این تولیدات به محیط زیست راه میابند.

گروه دیگري از هیدروکربن هاي هالوژن دار با وزن مولکولی پایین فرئونها یا کلرو فلورکربنها هستند. این ترکیبات شدیدا پایدار غیر قابل اشتعال یا سمی وبا تولید ارزان میباشند.انها اساسا به عنوان سردکننده در یخچالها و دستگاههاي خنک کننده هوا به میان امدهاند اما بعدها در مقیاس وسیع بصورت محرکهاي آئروسل و در فومهاي پلاستیکی بکار گرفته شدند.

هیدروکربن هاي آروماتیک      

آروماتیک به خانواده اي از ترکیبات آلی گفته می شود که در ساختار خود داراي حلقه با پیوند دوگانه هستند.

آروماتیکها ،دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل میدهند که شامل بنزن و مشتقات آن میباشند.برخی از این مواد، حتی به ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. آروماتیک ها در واکنشهاي جانشینی شرکت میکنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد میباشد. گروه هیدروکربن هاي آروماتیکی ، از نظر شیمیایی و فیزیکی ، تفاوت بسیاري با پارافینها و نفتنها دارند.

هیدروکربنهاي آروماتیکی ، شامل یک حلقه بنزنی سیر نشده ولی بسیار پایدار میباشند و اغلب مانند یک ترکیب سیر شده عمل میکنند. برخی هیدروکربن هاي آروماتیکی موجود در نفت خام عبارتند از: بنزن ، تولوئن ، ارتو- زایلن ، متا – زایلن ، پارا – زایلن ، نفتالین ، کومن و غیره . واژه آروماتیک به معنی خوشبو است.