هیدروکربن ها و کاربرد آنها
در شیمی آلی ترکیبات آلی که فقط شامل دو عنصر هیدروژن و کربن می باشند را هیدروکربن می نامند. هیدروکربن ها را به دو گروه اصلی یعنی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می کنند. هیدروکربن های آلیفاتیک ( زنجیری ) خود به چند خانواده : آلکانها ، آکینها و سیکلوآلکانها و… تقسیم می شوند.
خواص فیزیکی هیدروکربن آلکان
واحد ساختار این ترکیب غیر یونی ، مولکول است، چه جامد باشد، چه مایع و چه گاز. به علت اینکه مولکول متان بسیار متقارن است، قطبیتهای انفرادی پیوندهای کربن هیدروژن ، یکدیگر را خنثی می کنند، در نتیجه کل مولکول غیر قطبی است.
نیروهای جاذبه موجود میان این مولکولها غیر قطبی، به نیروهای واندروالسی محدود می شوند؛ این نیروهای جاذبه ، در مورد این مولکولهای کوچک ، باید در مقایه با نیروهای قدرتمند موجود بین مثلا یونهای سدیم و کلرید ضعیف باشند.
بنابراین ، از اینکه به آسانی می توان بوسیله انرژی گرمایی ، بر این نیروهای جاذبه فایق آمد،بطوری که ذوب شدن و جوشیدن در دمای پایین صورت بگیرد، تعجب نخواهیم کرد:دمای ذوب در ۱۸۳- درجه سانتی گراد و دمای جوش در ۱۶۱,۵- درجه سانتی گراد قرار دارد.
(این مقادیر را با مقادیر مربوط در مورد سدیم کلرید:یعنی دمای ذوب ۸۰۱ درجه سانتی گراد و دمای جوش ۱۴۱۳درجه سانتی گراد مقایسه کنید.)در نتیجه ، هیدروکربن متان در دماهای معمولی یک گاز است.
منبع صنعتی هیدروکربن آلکان
منبع صنعتی آلکانها، نفت و گاز طبیعی همراه آن است.ترکیبهای آلی پیچیده که روزگاری سیستمهای زنده گیاهان و جانوران را تشکیل می دادند،در اثر فضارهای زمین شناختی ، طی میلیونها سال ، به مخلوطی از آلکانها که از نظر اندازه ، شامل یک کربن تا ۳۰ تا ۴۰ کربن هستند، تبدیل شده اند.
سیکلوآلکانها نیز که در صنعت نفت به نفتنها شهرت دارند و به ویژه در نفت کالیفرنیا فراوان یافت می شوند،همراه با آلکانها بوجود آمده اند. سوخت فسیلی دیگر ، یعنی زغال سنگ ، منبع بالقوه دیگر آلکانهاست.
روشهایی برای تبدیل زغال سنگ از راه هیدروژن دار کردن به بنزین و سوخت کوره و همچنین تبدیل به گاز سنتز به منظور جبران کمبود گاز طبیعی ابداع شده است.متان با فرمول مولکولی ۴CH ساده ترین عضو خانواده آلکانها و همچنین یکی از ساده ترین ترکیبهای آلی هیدروکربن است یک گاز گلخانه ای است و به عنوان سوخت بکار میرود. متان ساده ترین آلکان است. ماده اصلی گاز طبیعی است از تجزیه مواد گیاهی در نواحی مردابی تشکیل می شود.
این گاز به خاطر توانایی جذب گرما به مقدار فراوان اثر گلخانه ای بیشتری نسبت به کربن دی اکسید دارد.اما به این خاطر که مقدار آن در هواکره کمتر از کربن دی اکسید است، کربن دی اکسید را عامل اصلی اثر گلخانه ای می دانیم.یکی از تلاش هایی که پیرامون کنترل گرم شدن زمین می شود، تلاش برای تبدیل متان حاصل از فاضلاب ها یا مرداب ها به گاز کربن دی اکسید است. گاز متان سبب آماس و باد کردن و یا ترکیدن اجساد مرده میشود. در شرایط استاندارد دما و فشار این گاز بی بو و بی رنگ و نافذتر و سبک تر از هوا است
هیدروکربن آلکن
آلکنها ، دسته بزرگی از هیدروکربن ها را شامل می شوند که به هیدروکربنهای غیر اشباع (unsaturated) موسومند. تعداد هیدروژنهای این ترکیبات ، کمتر از آلکنهای هم کربن است. آلکنها ممکن است یک یا چند پیوند دوگانه مجزا و دور از هم و یا مزدوج داشته باشند.
اتیلن
اتیلن کوچکترین عضو خانوده آلکنها و به فرمول ۴C۲H میباشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان هم کربن (اتان) دارد.
پروپن
پروپن به فرمول ۶C۳H ، دومین عضو خانواده آلکنها می باشد که سه اتم کربن با ۶ اتم هیدروژن به هم متصل شده اند.
بوتن
بوتن به فرمول ۸C۴H عضو بعدی این خانوده است که برای آن ، چند نوع آرایش می توان در نظر گرفت که در آنها ، چهار اتم کربن با هشت اتم هیدروژن طوری قرار بگیرند که قانون اکتت رعایت شده باشد.
خواص فیزیکی هیدروکربن آلکن
بطور کلی ، خواص فیزیکی هیدروکربن آلکنها مشابه آلکانهاست.آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دی کلرو متان محلول ولی در آب نامحلول می باشند و سبکتر از آب نیز می باشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش می یابد.
بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین ۲۰ تا ۳۰ درجه سانتی گراد افزایش می یابد.همانند آلکانها ، شاخه دار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش می شود.آلکنها اندکی قطبی تر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد می گردد وقتی روی آلکنها ، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار می گیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش می یابد.
آلکینها
هرگاه ترکیب آلی حاوی پیوند سه گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می شود.استیلن با فرمول ۲C۲H کوچکترین عضو این خانوده می باشد و به همین دلیل آلکینها را ترکیبات استیلنی یا استیلن های استخلاف دار می گویند.
خواص فیزیکی هیدروکربن آلکین
خواص فیزیکی آلکینها ، مشابه آلکنهای هم کربن است.آلکینها ، ترکیباتی با قطبیت کمتر می باشند که در حلالهای با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن ، بنزن و اترها بخوبی حل می شوند ، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر هیدروکربن ها سبکتر از آب هستند.بررسی و مقایسه نقطه ذوب و جوش این مواد نشان می دهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش می یابد و با شاخه دار شدن کاهش می یابد.
کاربرد هیدروکربن ها در زندگی
پس از آب ، نفت فراوان ترین مایع در بخش های بالایی پوسته زمین است .نفت یک منبع غنی از مواد شیمیایی است. حدود ۸۷% هر بشکه نفت برای سوزاندن و ۱۳% برای ساخت بکار می رود. بی توجهی در مصرف نفت باعث ورود مقادیر زیادی هیدروکربن ۲Co در هوا و آلودگی هوا می شود. به زغال سنگ ، نفت خام و گاز طبیعی ، سوخت های فسیلی می گویند .سوخت های فسیلی منابعی تجدید ناپذیرند زیرا تشکیل آنها بسیار آهسته است و سرانجام روزی تمام خواهد شد.
پالایش نفت خام و هیدروکربن
نفتی که از چاه بیرون آورده می شود نفت خام نام دارد . پس از جداکردن نمک ها و اسید ها ،هیدروکربن های باقی مانده را پالایش می کنند .عمل پالایش با تقطیر جزء به جزء نفت خام انجام می شود .در آغاز نفت خام را در کوره تا ْC 400 گرم می کنند سپس آن را با پمپ به پائین برج تقطیر که بیش از ۳۰ متر ارتفاع دارد می فرستند .
مولکول های کوچکتر و سبکتر و زود جوش تر به سوی بالا ستون تقطیر می روند و مولکول ها یسنگین تر و دیر جوش تر به سمت پائین برج می روند ؛ برش گازی نفت شامل ترکیبهایی با نقطه جوش پائین است. مولکول های این گازها از ۱ تا ۴ اتم کربن دارند . برش های مایع نفت که شامل بنزین ، نفت و روغن های سنگین تر هستند شامل مولکول های ۵ تا ۲۰ کربن هستند . برش جامد و روغنی که حتی در دماهای بالا بخار نمی شوند مولکول هایی با بیش از ۲۰ اتم کربن هستند.
سوختن هیدروکربن ها
انرژی نورانی و گرمایی + آب + گازکربن دی اکسید = گاز اکسیژن + هیدروژن
معادله بالا ، سوختن کامل یک هیدروکربن را نشان می دهد . انرژی آزاد شده را می توان بر حسب kJ/mol بیان کرد. اگر مقدار اکسیژن کافی نباشد ، سوختن ناقص خواهد بود .در سوختن ناقص ، افزون بر کربن د یاکسید آب ، مقداری کربن مونوکسید (Co) نیز تشکیل می شود و در صورتی که اکسیژن باز هم کمتر شود ، مقداری دوده به عنوان فرآورده های مرغی تولید می شود .
هیدروکربن های هالوژن دار
هیدروکربن های دارای کلرفلوئور برم و ید (هالوژنها) با هیدروکربن های نفتی تفاوت دارند چراکه اکثر انها براحتی طی اکسیداسیون شیمیایی یا فعالیت باکتریایی تجزیه نمیگردند. مشابه فلزات الاینده های پایدار بوده واضافات دائمی در محیط زیست دریایی هستند.برخلاف فلزات بیشتر انها ساخته دست انسان بوده وبصودژرت طبیعی وجود ندارند و درضمن در رسوبات وبدن جانوران مجتمع میشوند.اکثریت بزرگی از انها حاوی کلر هستند وتحت عنوان هیدروکربن های کلردارشناخته می شوند. هیدروکربنهای هالوژن دار شامل محدوده وسیعی از ترکیبات هستند.
هیدروکربنهای با وزن مولکولی کم خصوصا متان توسط جلبکهای دریایی واحتمالا بوسیله تعداد کمی از بی مهرگان ساخته شده و معمولا حاوی کار برم یا ندرتا ید می باشند.بنابراین شاید افزایش غلظت این ترکیبات ناشی از منابع طبیعی و نه نتیجه فعالیتهای انسانی باشد. حتی هیدرو کربنهای هالوژن دار فرار با وزن مولکولی کم درمقادیر بسیار زیاد ساخته شده و تقریبا تمامی این تولیدات به محیط زیست راه میابند.
گروه دیگری از هیدروکربن های هالوژن دار با وزن مولکولی پایین فرئونها یا کلرو فلورکربنها هستند. این ترکیبات شدیدا پایدار غیر قابل اشتعال یا سمی وبا تولید ارزان میباشند.انها اساسا به عنوان سردکننده در یخچالها و دستگاههای خنک کننده هوا به میان امدهاند اما بعدها در مقیاس وسیع بصورت محرکهای آئروسل و در فومهای پلاستیکی بکار گرفته شدند.
هیدروکربن های آروماتیک
آروماتیک به خانواده ای از ترکیبات آلی گفته می شود که در ساختار خود دارای حلقه با پیوند دوگانه هستند.
آروماتیکها ،دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل میدهند که شامل بنزن و مشتقات آن میباشند.برخی از این مواد، حتی به ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. آروماتیک ها در واکنشهای جانشینی شرکت میکنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد میباشد. گروه هیدروکربن های آروماتیکی ، از نظر شیمیایی و فیزیکی ، تفاوت بسیاری با پارافینها و نفتنها دارند.
هیدروکربنهای آروماتیکی ، شامل یک حلقه بنزنی سیر نشده ولی بسیار پایدار میباشند و اغلب مانند یک ترکیب سیر شده عمل میکنند. برخی هیدروکربن های آروماتیکی موجود در نفت خام عبارتند از: بنزن ، تولوئن ، ارتو- زایلن ، متا – زایلن ، پارا – زایلن ، نفتالین ، کومن و غیره . واژه آروماتیک به معنی خوشبو است.